27歲的演員許凱新女友是于正旗下的藝人趙晴，這是繼他的前幾任女友后又一位同事。與前幾段戀情一樣，這段戀情也引起了不少爭議和討論。許凱的第一任女友是一名網紅，二人分手后一度爆出互撕的消息，但許凱堅稱沒有家暴，只是兩人經常發生爭執。第二任女友是模特張楠，也是許凱為了簽約于正將她也簽入公司。雖然兩人後來分手，但關系一直不錯。第三任女友是白鹿，曾有傳聞兩人戀情，但于正辟謠稱只是好友關系。現在的女友趙晴以漢服造型出圈，頗受歡迎，雖然剛出道就與許凱談戀愛并不利于個人發展，但于正表示不會阻止藝人戀愛。于正是一位捧紅了許凱等男星的制作人，對自己的藝人比較愛護。許凱現在已經成為了一名流量小生，與周冬雨、楊冪等合作過，盡管他的長相在古裝劇中比較出彩，在現代劇中顯得較為嫩，但他的演技還是受到認可的。而接下來，他與趙晴的合作也備受期待。